苏埃托尼乌斯的回答
更新：这底下一些说城堡比大城市更好守的回答，对于伊比利亚战史的情况而言，这种言论对于由国王组织的大远征而言是反逻辑，真正难打的是无疑那些大城市。
伊比利亚的围攻准备中就包括对大城市周围堡垒的剪除，例如阿拉贡国王海梅一世围攻巴伦西亚时，第一阶段中就攻克了一堆小堡垒，在面对大军时这些堡垒很难有啥抵抗力。
堡垒真正的优势在于领主战争，对于两个领主之间进行的小冲突而言，堡垒的作用就类似大远征需要面对的大城市。
领主很难长期围困一座城堡，所以作战策略同样采用了消耗战，蹂躏敌人的领地，对城堡采取突袭 试图以较小的代价拿下。
这里只谈我稍微了解的中世纪伊比利亚围攻战，中世纪伊比利亚战场上的情况显然不符合问题描述的情况。
首先我们要了解军队的维系相当程度上取决于后勤供应，这点是南方的穆斯林国家要强于北部的基督教王国。
对于一支进入敌境的军队而言，最简单的供应手段就是沿途劫掠，这不仅可以养活自己的部队，也能削弱敌人可利用的资源。军队的存续取决于他们途经之地之地上的水源与食物，这需要前期对当地的侦查。
而且并非所有集结都适合作战，通常来说远征必须在春夏季发起，这是因为当时水果和庄稼成熟，可以进行收割，牧草也可被骑兵使用。在一本给卡斯蒂利亚国王费迪南多三世的谏言中提到“应当在敌境能给军队提供青草/干草和食物时发动进攻，直到劫掠他们，收集好牲畜和谷物后停止。”因为这样，“无论你走到哪了，你和你的同伴都能找到食物。”
但这种供应方式只适合维持中小规模的军队，一支大军通过这种方式能获得补给的可能性与军队人数和停留时间的增加成反比。通常来说，军队人员/牲畜的增加、军队停留时间的延长会导致派遣搜食队频率的增加，从而导致这些小队遭遇敌人反击风险的增加，同时也会加速耗尽一个地区的资源，最终使得寻找维持军队的食物成为一项不可能的任务。
一旦地区资源耗尽，军队就会被迫从该地区撤离，这通常会宣告围攻战的结束。1133年，阿方索七世率领的一支远征军在 Guadalquivir河谷深入并对塞维利亚周边进行了两到三周的掠夺后，因收益开始减少，不得不撤营前往赫雷斯地区。同理，1213年，阿方索八世因军队面临饥饿，无法通过周边派遣的搜食小队解决问题，不得不结束对巴埃萨的围攻。
显然，食物的供应不能完全依赖行军中的运气，因此任何远征队都会试图携带一部分食物。在封建兵役中，每位战士不仅需要携带武器，还需要负责必要的给养，直到义务服役期结束。
但战士个人携带的食物数量很有限，通常只能维持几天的需求。大型远征需要的物资依赖于出发前购买和囤积的食物数量，并且需要组织补给纵队跟随军队出发。积累的物资数量取决于远征的规模、时间以及国家的行政力。通常来说穆斯林国家在组织能力强于北部的基督教王国，当然基督教王国在再征服后期也在不断提升自己的行政力。
例如一支1000名骑士的部队需要1620吨谷物、草料和饮料，才能满足他们坐骑一个月的需求。而运送这些补给需要1—15000头骡子。虽然沿途中能搜集的一部分补给，但战马并非唯一需要考虑到牲畜，骑士们通常还会携带2-3匹驮马来为战马和骑士服务。
一支中等规模补给纵队可能会绵延10—20公里，这差不多是部队一天的行军量。这么长的补给纵队意味着特别容易遭受敌人的袭击。
但想要完全靠补给纵队来维持战役期内军队的需求难度相当大，供应问题在基督教和穆斯林军队中都普遍存在，无论是就地补给还是补给纵队都难称可靠，在最好的情况下也很难维持军队超过1个月。伊本.赫勒敦断言“当军队穿越他人领土时，他们不得不掠夺谷物和牲畜，抢劫他们经过的任何地方，然而通常情况下，他们无法获得足够的食物和饲料。另一方面，即使他们想从自己的国家携带必需品，他们也无法获得足够的畜力。”
因此，后勤问题对于当时的军队来说是个巨大的挑战，甚至可以说决定战役命运的是这些技术和物质限制，而非战术或战略。
因此在伊比利亚战场上，对任何一座大城市的夺取都伴随着常年累月的消耗战，基督教军队常年派出一支支适当规模的远征队来从物质、政治和心理上侵蚀敌人的抵抗力，当需要应对大规模军事行动时，守军会发现自己缺少足够的力量。这一战略原则简单又实用“在使用一切可用手段与敌人交战前，必须通过付出努力来削弱敌人。”
在这种模式下，常规战争模式变成了劫掠行动，军队最小不超过10人、最大不超过2000人，行动时间从1天到最长一个半月，不奢求永久性占领领地（当然城堡可以被一次成功的突袭活动拿下，例如特鲁希略、埃武拉等等），而是不断破坏当地的农业和基础设施。这种军事行动在最初并不会产生决定性的影响，但重复不断的劫掠活动会侵蚀当地的财政基础，最终削弱其防御力量。
从这个角度来看，几乎所以的穆斯林城市在被征服前都经历了长期的消耗战阶段。例如阿方索六世对托莱多长达七年的围攻并不意味着一支大军包围了托莱多七年，而是指对托莱多发动了频繁的毁灭性远征，破坏和劫掠当地的环境，削弱城市的抵抗力，只会最后阶段才出现了真正的围攻。
与劫掠和突袭活动不同，正如前文所述，全面围攻需要一个系统性、组织良好的行动计划，而且代价高昂并且不能保证成功，事实上通过全力围攻而攻克的城市数量相当有限。
而且大规模围攻往往导向另一个结果，即围城部队和解围部队之间爆发会战。在中世纪，一场会战意味着双方将自己国家的命运，例如托洛萨之战，阿尔摩哈德王朝战败导致一系列城市被基督徒军队夺取，会战的失败意味着城市在相当长的时间内无法得到援军，这极大的削弱了抵抗意志。
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